什么是手性化合物

手性化合物

手性化合物(chiral compounds)是指分子量、分子结构相同,但左右排列相反,如实物与其镜中的映体。人的左右手、结构相同,大姆至小指的次序也相同,但顺序不同,左手是由左向右,右手则是由右向左,所以叫做”手性”。也就是指一对分子。由于它们像人的两只手一样彼此不能重合,又称为手性化合物

2001年度的诺贝尔化学奖授予三位有机化学家,分别是美国的诺尔斯教授和夏普雷斯教授、日本的野依良治教授,他们是在手性化合物的合成领域作出的杰出贡献。那么,什么是手性?手性对物质有什么样的意义?

什么是手性

当我们伸出双手,双手手心向上时,可以看出左右手是对称的,但是将双只手叠合,无论如何也不能全部重叠,总有一部分是不能重合在一起的;如果我们将左手置于一面平面镜前,手心对着镜子,可以看到镜子里的左手的像和右手手心对着自己一样,即左手的像和右手可以完全重叠。象这样左手和右手看来如同物与像,但又不能叠合在一起,互相成为”镜像”关系,就称之为”手性”。

有机化合物是含碳的化合物,一个碳原子的最外层上有四个电子,若以单键成键时,可以形成四个共价单键,共价键指向四面体的顶点,当碳原子连接的四个基团各不相同时,与这个碳原子相连接的四个基团有两种空间连接方式,这两种方式如同左右手,互为”镜像”,也是不能完全叠合在一起的,因此,这样的分子叫做”手性分子”。这种构成手性关系的分子之间,把一方叫做另一方的”对映异构体”。许多有机化合物分子都有”对映异构体”,即是具有”手性”。构成生物体的许多有机化合物都有”手性”。如α-氨基酸,在碳连接有一个羧基、一个氨基、一个烃基和一个氢原子(或一个不同于前边的烃基)*,这时你想将其中三个相同颜色的球重叠,但是余下的那个颜色的球总不能重叠。由于这些手性氨基酸组成的蛋白质也就与”手性”有密切的关系,因此,生命生理活动中的许多现象与”手性”密不可分。

如何检验物质具有手性

手性物质具有一特殊性质–旋光性,将纯净的手性物质的晶体,或是将纯净的手性物质配成一定浓度的溶液,用平面偏振光1照射,通过手性物质的偏振光平面会发生一定角度的旋转,这称为旋光性。这种偏振光的平面旋转可左可右,以顺时针方向旋转的对映体,称为右旋分子,用”+”或”d”表示;以逆时针方向旋转的对映体,称为左旋分子,用”-“或”l”;如果将互为对映体的手性物质等物质的量混合后,以偏振光照射,而偏振光不发生旋转,称为外消旋体或外消旋混合物,外消旋体是由于左旋分子和右旋分子发生的偏振光旋转相互抵消,而使通过的偏振光的旋转不能被检出。因此,利用旋光性可以检验物质的手性,但要注意物质的纯度。

手性物质的性质和意义

手性物质是互成镜像,从物质的空间结构上看,对映体之间虽然不能重叠,但分子的组成是相同的,那么,许多物理化学性质也是相同的,讨论它有何意义呢?

回顾前面我们讲到的手,人的左右手是相互对称的,看上去相同,但不能重叠,这只是从外观上讲,在功能上,左右手可以做许多相同的事,但是左右手也各式各的偏好和专长,即左手能做的,右手不擅长做,甚至不能做,反之亦然。

那手性物质也与我们的手的结构和功能上可以类比,手性物质的对映体之间有许多相同的理化性质,如熔点、溶解度、发生相同类型的化学反应等等,但也有一些理化性同有极大的差异,如旋光性、气味、与手性物质相互作用产生不同的产物,特别是许多与生物体密切相关的生化反应中,均和物质的手性相关联,就是因为生命活动的生化反应与有机物的手性相关性,目前对物质的手性、物质的手性反应以及物质的手性合成和分离等,对人类来讲具有不可轻视的重大意义