NBS 即 N-溴代丁二酰亚胺是有机合成中的重要试剂.它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中.NBS可以被认为是溴的替代物.

N-溴代丁二酰亚胺

N-溴代丁二酰亚胺[又名]:N-溴代琥珀酰亚胺

[英文名]: NBS; N-bromobutanimide;N-bromosuccinimide

[CAS]:128-08-5

[分子式]:C4H4BrNO2

[分子量]:177.98

N-溴代丁二酰亚胺是有机合成中的重要试剂.它被广泛应用于自由基取代反应和亲电加成反应中.NBS可以被认为是溴的替代物.N-溴代丁二酰亚胺 – 生产方法:

1.由丁二酰亚胺溴化而得.将丁二酰亚胺磨细投入反应锅,加入碎冰和氢氧化钠溶液,搅拌溶解.在剧烈搅拌和冷却的情况下,加入溴和四氯化碳的混合液,搅拌2分钟后迅速过滤.用冰水充分洗涤至洗涤无色,再用少量乙醇洗涤,干燥得成品.

2.由丁二酸与氨合成丁二酸铵,再加热脱水生成琥珀酰亚胺,然后再溴化、精制得成品.N-溴代丁二酰亚胺 – 化学性质对烯烃的加成反应NBS可以和烯烃1在水溶液中反应,生成羟基溴代烷2.该反应优化的条件是在0°C下,将烯烃溶于二甲亚砜、二甲氧基乙烷、四氢呋喃、叔丁醇中任意之一的50%水溶液,在分部加入NBS.该反应的反应机理为:i)溴鎓离子的生成;ii)水分子的亲核进攻.立体选择性为反式加成产物,符合马氏定律.如果不加入水,而加入其它亲核试剂,亦可合成其它的双官能团化合物.霍夫曼重排反应中的溴化N-溴代琥珀酰亚胺在强碱(例如1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯(DBU))的状态下可以将一级酰胺经由霍夫曼重排反应产生中间产物异氰酸酯.异氰酸酯则与带有羟基的化合物(例如甲醇)反应生成易水解和分离的氨基甲酸.

N-溴代丁二酰亚胺 – 用途:

1、N-溴代丁二酰亚胺为有机合成的重要溴化剂,在医药工业上常用于抗菌素合成中的溴化剂,如苄基头孢菌素(Cefaloram)的合成.

2、有机合成原料,用于调节低能溴化反应,也用于生产橡胶助剂和医药品.可合成溴乙腈医药.农药工业用于合成噻菌灵,还可用作水果保鲜剂以及防腐、防霉剂等.